三甲基氫醌的催化制備技術(shù)：與傳統(tǒng)制法相比具有明顯的技術(shù)優(yōu)勢(shì)。為了打破國(guó)外技術(shù)對(duì)國(guó)內(nèi)TMHQ市場(chǎng)的壟斷，本項(xiàng)目以間甲酚為原料，甲醇作甲基化劑，在一種新型催化劑作用下可以高選擇性的將間甲酚轉(zhuǎn)化為2，3，6-三甲基苯酚。然后以2，3，6-三甲基苯酚為原料，氧氣/空氣作為氧化劑，在一種新型催化劑作用下可以高選擇性的將2，3，6-三甲基苯酚氧化為2，3，6-三甲基對(duì)苯醌。2，3，6-三甲基對(duì)苯醌經(jīng)加氫還原后得到三甲基氫醌。本技術(shù)的指標(biāo)與國(guó)外企業(yè)相當(dāng)，并且產(chǎn)物分離簡(jiǎn)單，產(chǎn)品成本也明顯下降。三甲基氫醌分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)：摩爾折射率：44.49。山東三甲基氫醌熔點(diǎn)

維生素E可以作為工業(yè)抗氧劑、聚烯烴中無(wú)毒、可生物降解的穩(wěn)定劑等。目前國(guó)內(nèi)外市場(chǎng)對(duì)維生素E的需求量急劇增加。而天然存在的維生素E非常有限，因而適時(shí)的投產(chǎn)和擴(kuò)大維生素E的生產(chǎn)都會(huì)帶來(lái)較好的經(jīng)濟(jì)效益。結(jié)晶狀固體。受熱升華、受潮易變黑。微溶于水，易溶于乙酯、甲醇、不溶于石油醚。熔點(diǎn)173℃。該品是維生素E的主環(huán)，與異植物醇縮合得到維生素E。用于合成維生素E有機(jī)中間體、醫(yī)藥中間體，可用于合成VE。由1，2，4-三甲苯經(jīng)磺化、硝化、還原、氧化得到三甲基氫醌(2，3，5-三甲基對(duì)苯二醌，TMHQ)（[935-92-2]）。杭州三甲基氫醌合成維生素天然存在的維生素E非常有限，因而適時(shí)的投產(chǎn)和擴(kuò)大維生素E的生產(chǎn)都會(huì)帶來(lái)較好的經(jīng)濟(jì)效益。

目**甲基氫醌采用的過(guò)渡金屬有機(jī)配合物催化劑進(jìn)行氧化β異佛爾酮制備氧代異佛爾酮的反應(yīng)，存在的問(wèn)題是低溫下反應(yīng)比較慢，高溫下β異佛爾酮容易異構(gòu)化為a異佛爾酮以及其它副產(chǎn)物，很大的降低了反應(yīng)的選擇性和氧代異佛爾酮的收率；采用卟啉類催化劑雖然能克服上述的缺點(diǎn)，但合成卟啉催化劑的價(jià)格很高，且反應(yīng)中又容易破壞催化劑或引起催化劑中毒，使反應(yīng)的不穩(wěn)定性很大的增加。同時(shí)，作為過(guò)渡金屬類的均相催化劑，在反應(yīng)完后不能直接能反應(yīng)體系中進(jìn)行分離，回收和再利用，其結(jié)果使得反應(yīng)溶劑、產(chǎn)物等分離的難度增加，同時(shí)部分產(chǎn)物在催化劑存在下還會(huì)聚合形成副產(chǎn)物，并且形成的大量的腳料也增加了環(huán)境的壓力。

原料的轉(zhuǎn)化率和收率都較低，分別為45%和35%。均三甲酚法(TMP)：均三甲酚既可由苯酚甲基化而得，又可從合成2，6-二甲基苯酚的副產(chǎn)物中進(jìn)行提取，故研究此方法具有較大的實(shí)用價(jià)值。美國(guó)和日本多采用均三甲酚為原料的生產(chǎn)路線。以NaOH為催化劑，均三甲酚在高壓氧氣中氧化為4-羥基2.4.6-三甲基-2，5-環(huán)己二烯酮(TMCH)，然后TMCH在250C下進(jìn)行甲基轉(zhuǎn)位，經(jīng)還原即可制得TMHQ(Scheme4)。以均三甲酚轉(zhuǎn)化為TMHQ計(jì)，其收率可達(dá)47%。鑒于均三甲酚是生產(chǎn)2，6-二甲基苯酚工藝的副產(chǎn)物，對(duì)此副產(chǎn)物進(jìn)行分離提純，合理地加以回收利用具有重大意義。三甲基氫醌的未來(lái)市場(chǎng)并不會(huì)處于飽和狀態(tài)。

在重排和?；^(guò)程中，三甲基氫醌傳統(tǒng)的催化劑是路易斯酸和布氏酸，如HF、三氟甲基磺酸、氯磺酸、多磷酸、發(fā)煙硫酸以及這些酸的混合物。在此類質(zhì)子酸的存在下發(fā)生重排酰化，從而制取TMHQ。此類催化劑優(yōu)點(diǎn)是反應(yīng)活性很高，缺點(diǎn)是腐蝕性太強(qiáng)，易形成酸氣流，且在中和反應(yīng)后會(huì)有大量的鹽生成，不利于產(chǎn)品提純和凈化。固體酸因其不易腐蝕設(shè)備，且反應(yīng)后容易分離回收，因而受到普遍關(guān)注。研究較多的固體酸催化劑是銦鹽，選擇三價(jià)銦鹽，如InC]；以及全氟化的磺酸樹脂。此類催化劑具有和硫酸--樣高的活性，可使原料轉(zhuǎn)化率達(dá)到100%但不耐高溫，穩(wěn)定性較弱，不便于重復(fù)利用。以偏三甲苯為原料制備TMBQ的生產(chǎn)工藝較為常見，這是因?yàn)槠妆絻r(jià)廉易得。安徽三甲基氫醌合成方法

原料的轉(zhuǎn)化率和收率都較低，分別為45%和35%。山東三甲基氫醌熔點(diǎn)

偏三甲苯法：以偏三甲苯為原料制備TMBQ的生產(chǎn)工藝較為常見，這是因?yàn)槠妆絻r(jià)廉易得，且綜合經(jīng)濟(jì)效益好。偏三甲苯法中根據(jù)其合成TMHQ技術(shù)路線又可分為以下四種工藝。異丙基偏三甲苯法：原料5-異丙基偏三甲苯是通過(guò)偏三甲苯與丙烯烷基化反應(yīng)獲得的。5異丙基偏三甲苯經(jīng)磺化、堿熔、再脫去異丙基可得到TMHQ(Scheme1)，總收率可達(dá)63%~68%(以原料偏三甲苯計(jì))。此工藝反應(yīng)條件溫和，可在常壓下進(jìn)行，但原料純度較低，雜質(zhì)(約17%的6-異丙基偏三甲苯)不易分離，故此法在實(shí)際應(yīng)用中有一定限制，已逐漸被淘汰。山東三甲基氫醌熔點(diǎn)

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