目**甲基氫醌采用的過渡金屬有機配合物催化劑進行氧化β異佛爾酮制備氧代異佛爾酮的反應，存在的問題是低溫下反應比較慢，高溫下β異佛爾酮容易異構化為a異佛爾酮以及其它副產(chǎn)物，很大的降低了反應的選擇性和氧代異佛爾酮的收率；采用卟啉類催化劑雖然能克服上述的缺點，但合成卟啉催化劑的價格很高，且反應中又容易破壞催化劑或引起催化劑中毒，使反應的不穩(wěn)定性很大的增加。同時，作為過渡金屬類的均相催化劑，在反應完后不能直接能反應體系中進行分離，回收和再利用，其結果使得反應溶劑、產(chǎn)物等分離的難度增加，同時部分產(chǎn)物在催化劑存在下還會聚合形成副產(chǎn)物，并且形成的大量的腳料也增加了環(huán)境的壓力。溶解性：溶于乙醇等極性溶劑，微溶于冷水、石油醚、苯等溶劑。河南2 3 5 三甲基氫醌

氫化反應的第1步是三甲基氫醌分子和氫原子在催化劑表面上的平衡吸附。第2步是第1次加入活化氫以形成過渡態(tài)A-Pd（物質A是4-羥基-2，3，6-三甲基-2，5-環(huán)己二烯酮的自由基中間體）。然后，物質A從催化劑表面解吸并迅速異構化成更穩(wěn)定的物質B（TMHQ的自由基中間體），其含有苯基結構的電子共軛。驅動力使得從A到B的異構化反應非常有效，這有助于解釋觀察到的高加氫產(chǎn)率。第二次向物質B中加入活化氫導致產(chǎn)物TMHQ的形成。然后，產(chǎn)物從催化劑表面解吸并完成該催化循環(huán)。重慶三甲基氫醌 合成工藝提取工藝存在工藝復雜、產(chǎn)率較低及產(chǎn)品純度不高等問題，這些因素極大地限制了其應用范圍。

三甲基氫醌工藝的技術關鍵在于異佛爾酮的氧化，以及氧代異佛爾酮的重排和?；?。β異佛爾酮氧化法：長期以來，將β異佛爾酮(β-IP)氧化為氧代異佛爾酮一直是化學化工領域研究的熱點，目前已報道的文獻和**已非常之多?？偟膩碚f，目前β異佛爾酮的氧化主要是以過渡金屬的有機配位化合物和無金屬催化體系為催化劑，以分子氧或空氣氧化，很多的時候會加入一些添加劑(比如助溶劑等)。反應采用的催化劑主要有：過渡金屬鹽催化劑、過渡金屬的席夫堿催化劑、過渡金屬的乙酰配合物催化劑、離子液體支載的Z酰金屬復合物催化劑、過渡金屬的卟啉或酞菁配合物催化劑、全金屬催化劑和無金屬催化體系催化劑等。

在較高溫度下，三甲基氫醌的新鮮催化劑呈現(xiàn)出平坦的曲線。相反，由于有機物質的吸附，樣品1和樣品2在200和400?℃之間存在明顯的峰值?；钚蕴恐亓繐p失開始于600?℃以上。與新鮮催化劑和樣品1相比，樣品2的峰值更尖銳，表明存在另一種有機物吸附。因此，催化劑失活的主要原因是兩種有機物的沉積。通過DSC和GC分析研究了TMHQ合成中催化劑上的碳沉積，并證實有機物為TMHQ和TMBQ。有機物在使用過程中逐漸沉積在催化劑表面。一般來說，這些有機物會降低催化劑的有效表面，因此導致催化劑活性下降。人工合成工藝因其原料易得、工藝相對簡單、轉化率高等優(yōu)點獲得了廣泛應用。

電解后的陰極液為粗產(chǎn)品，之后按常規(guī)方法結晶、提純即可得TMHQ產(chǎn)品。此工藝過程簡單，產(chǎn)品收率在80%以上，產(chǎn)品純度達98%，電流效率可達到90%，但具體原理尚待進一步研究。間甲酚甲基化法：此工藝以間甲酚為原料，經(jīng)甲基化后制得TMP，然后再經(jīng)氧化、還原制得TMHQ(Scheme6)，目前國外大公司普遍采用此工藝路線。在固定床反應器中，間甲酚在硝酸鉻和硝酸鉀等催化劑作用下甲基化生成TMP，轉化率達98%，選擇性達95%。然后TMP發(fā)生氧化反應生成TMBQ，再還原得到TMHQ。以間甲酚計，TMHQ的總收率為75%。該工藝技術含量高，副反應少，污染小，易于工業(yè)化，在一定程度上解決了偏三甲酚來源不足的問題。三甲基氫醌(2，3，5-三甲基對苯二醌，TMHQ)為白色或類白色晶體。天津2,3,5-三甲基氫醌

三甲基氫醌的未來市場并不會處于飽和狀態(tài)。河南2 3 5 三甲基氫醌

原料的轉化率和收率都較低，分別為45%和35%。均三甲酚法(TMP)：均三甲酚既可由苯酚甲基化而得，又可從合成2，6-二甲基苯酚的副產(chǎn)物中進行提取，故研究此方法具有較大的實用價值。美國和日本多采用均三甲酚為原料的生產(chǎn)路線。以NaOH為催化劑，均三甲酚在高壓氧氣中氧化為4-羥基2.4.6-三甲基-2，5-環(huán)己二烯酮(TMCH)，然后TMCH在250C下進行甲基轉位，經(jīng)還原即可制得TMHQ(Scheme4)。以均三甲酚轉化為TMHQ計，其收率可達47%。鑒于均三甲酚是生產(chǎn)2，6-二甲基苯酚工藝的副產(chǎn)物，對此副產(chǎn)物進行分離提純，合理地加以回收利用具有重大意義。河南2 3 5 三甲基氫醌

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